如何將來源豐富、價格低廉的烯烴，一步轉化為功能強大的炔烴，是困擾化學界100余年的難題。北京大學藥學院焦寧教授課題組借助一種“塵封”130余年的老試劑硒蒽，打通分子合成的“高速公路”，讓烯烴在溫和條件下高效轉化為炔烴，為結構多樣性炔烴的快速獲取及新藥研發奠定了基礎。相關論文17日在線發表于國際學術期刊《自然》上。

烯烴和炔烴，是現代合成化學的重要基石。二者雖同為碳碳不飽和鍵化合物，處境卻天差地別。烯烴分子來源廣、價格低，炔烴種類有限、價格高昂。烯烴分子碳碳雙鍵呈“折線形”，炔烴的碳碳三鍵則呈“直線形”，將烯烴中的碳碳雙鍵“拉直”為炔烴直線型的三鍵，能改變分子整體性質，為新藥研發和功能分子創制提供更多可能。

這一看似簡單的“角度編輯”，實則是對分子骨架的深度重構。傳統方法往往需要高溫、強堿等苛刻條件，應用范圍極為有限。自19世紀化學家馬爾科夫尼科夫首次嘗試由烯烴合成炔烴以來，160多年間，化學家們始終未能找到一種溫和、實用的方法。

在碳碳鍵重構與轉化領域深耕多年的焦寧團隊沒有沿著前人使用鹵素試劑的舊路繼續走，而是回到化學史的“故紙堆”尋寶。經過系統研究，團隊鎖定了一種誕生于19世紀末的含硒雜環分子——硒蒽。

自問世130多年來，化學界幾乎從未想過將硒蒽用于合成反應。焦寧團隊提出級聯活化策略，發現硒蒽展現出雙重特性：既能“抓住”烯烴進行反應，又能在完成結構改造后溫和“脫身”。

在硒蒽的介導下，原本需要苛刻條件的烯烴到炔烴的轉化，如今在弱堿溫和條件下就能高效、精準地完成。硒蒽只需一步即可大量制備，純化簡單，穩定易儲存且可回收循環使用。團隊還基于對反應機制的深入解析，做到了此前難以實現的烯烴順反異構體的互相轉化和精準分選。

焦寧表示，該研究不僅拓寬了炔烴的合成路徑，更為釋放炔烴結構多樣性化學的應用潛力奠定了基礎。“它有望優化部分精細化學品的供給結構，降低對復雜合成路徑的依賴，為醫藥、農藥、材料等領域提供更豐富、更具經濟性的炔烴來源。我們還需繼續努力，進一步實現硒試劑的催化循環。”焦寧說。